第一屆竇文杯長跑回顧
回顧第一屆賽事，於下午三時，一百二十五位「飛毛腿」參賽者在中間道齊集，在司令員助理督察Goodman一聲令下，比賽正式展開。
據聞竇文總督察舉辦比賽的原意，是為紀念一九五零或一九五一年期間，有一名不知名的警務人員由沙頭角警署跑到粉嶺基地求救的事。
於一九五二年六月出版的《香港警察雜誌》第二冊第二號刊載了當時比賽的詳情，現簡述如下：
眾跑手一開始氣勢如虹，警員2474（警察訓練學校）排眾而出，疾如閃電，一路帶前直奔漆咸道，至加士居道口。緊隨其後是警員3887（西區）、警員974（東區）及警員3617（水警）。及至馬頭圍道，警員2474開始墮後，抵達紅磡警署時已跌第七位，而由警員3887超前領先，而警員974亦步亦趨。
其後，警員3887後勁凌厲，一路帶前沿馬頭圍道轉入天光道。警員4166（中區）這時候開始趕上，至合一道由第十五位追趕至第二位，力壓警員3887。警員4166、警員4268（警察訓練學校）、助理督察Betts（警察訓練學校）、警員974、警員2506、4775、3642（三位都駐守警察訓練學校）、3617（水警）及3826（東區）窮追不捨。他們就是以這樣的位次轉入亞皆老街。那時候只見警員3887後勁不繼，在轉入士他令道前為窮追不捨的警員4116趕過後因身體不適退出比賽。
這時候，警察訓練學校的選手充分表現出他們的艱苦訓練及跑手的耐力，由助理督察Betts進佔第二位，緊隨而至的是一大群同樣來自警察訓練學校的跑手已穩守領先位置，力追帶頭的跑手。
不久，只見隊尾的幾位跑手為了追前，偏離了路線，轉入科發道而不是繼續沿亞皆老街布轉士他令道，最終他們因為未有到士他令道報到而被裁定取消參賽資格。
在離終點一里之際，警員4116開始衝剌，超前助理督察Betts，而警察訓練學校警員2506則進佔第三。縱然如此，領先的跑手只不過領前約二百碼。眾跑手到達界限街球場時，場內數百觀眾掌聲擂動，為各參賽者打氣。結果，奪魁者為警員4116，他做出的時間是二十六分十六秒。
助理督察Betts奪得亞軍，成績是二十七分四秒。警察訓練學校的警員2506、4268及4775包辦第三、四、五名。這樣一來，當日勝出的單位是警察訓練學校。此外，共有八十名跑手完成指定路線，贏得觀眾的掌聲。
比賽之後，大會安排在界限街會所舉行茶聚。對很多人來說，當日下午的那一段美妙時刻最為難忘。茶會後，總督察竇文頒獎給前三名跑手，另將竇文杯頒給勝出的警察訓練學校隊隊長助理督察Betts。
或許大家不知道當日的竇文杯與今的不同，該竇文杯只是該屆比賽而設的獎杯。及後在一九五三年並未有舉行類似的賽事，而於一九五四年再重新舉辦，並決定以後每年舉辦一次。
在當時，總督察竇文已作退休前渡假，但他決定為紀念有關賽事，慷慨捐出今日的賽事獎杯 — 竇文杯。
第一屆竇文杯長跑前十名賽果：
| (1) | 警員 | 4116 | Lo Kwong-chung（中區） | |
| (2) | 助理督察 | Betts | （警察訓練學校） | |
| (3) | 警員 | 2506 | （警察訓練學校） | |
| (4) | 警員 | 4268 | （警察訓練學校） | |
| (5) | 警員 | 4775 | （警察訓練學校） | |
| (6) | 警員 | 4356 | （警察訓練學校） | |
| (7) | 警員 | 4367 | （警察訓練學校） | |
| (8) | 警員 | 4340 | （警察訓練學校） | |
| (9) | 警員 | 3617 | （水警） | |
| (10) | 警員 | 260 | （警察訓練學校） |
